Il dipinto, dall’insolito formato quadrato, proviene dalla collezione del cardinale Cesare Monti, nominato arcivescovo di Milano nel 1632, ma fu probabilmente eseguito da Giulio Cesare Procaccini per il nobile milanese Scipione Toso. L’artista, appartenente a una dinastia di pittori bolognesi, recupera intelligentemente le fonti della sua formazione, rileggendo la dolcezza di Correggio e l’eleganza raffinata di Parmigianino con tocchi e pennellate in stile già barocco. 

Il capolavoro rappresenta Santa Caterina d’Alessandria, martire, vissuta nel IV secolo. Dai testi agiografici più tardi abbiamo notizie sulle origini regali e sul “matrimonio mistico” con Gesù Bambino, presentatole dalla stessa Vergine, secondo una visione che la santa ebbe in sogno, la notte dopo il battesimo.

Caterina è inoltre considerata patrona dei teologi poiché riuscì a convincere e convertire i retori e i filosofi convocati dall’imperatore Massenzio, o Massimino.

Torturata con la ruota dentata e infine decapitata, la leggenda narra che dal suo collo sgorgò latte e subito gli angeli ne trasportarono il corpo sul Monte Sinai.